Chat / Cowork / Code、それぞれ「新しく作る」タイミング ー 1つに全部詰めて、Claude を混乱させてた

カテゴリ: Cowork特有　公開日: 2026-04-30

このブログについて： 開発経験ゼロの私（セルシー）が Claude を毎日1つ試して記録する学習ブログ「zeroCC」です。

「同じセッションで全部やったら、Claude が話題を見失った」

ある日、ひとつの Cowork セッションで「英文メールの和訳 → Excel の整理 → 架空のスクリプトの修正」と立て続けに頼んでみた。詰め込みすぎたお弁当箱みたいなセッションです。
3つ目に入ったあたりで、Claude が「先ほどのメールの件についてですが…」と、もう関係ない最初の話題を引っぱり出してきた。「先ほどの……って何ですか（こちらは Excel の話をしている）」。

最初は「Claude が壊れたのかな」と思った。違いました。Claude は壊れてなくて、私が1つの場所に荷物を詰めすぎただけだった。要するに、引っ越し前日の段ボール状態です。何が入っているか、自分でも把握できていない。

Cowork のサイドバーには「Chat」「Cowork（New task / セッション）」「Code」という3つの入口があり、それぞれ何を覚えているか（コンテキスト）が違う。新しい話を始めるたびに「これは続きにすべきか、新しく作るべきか」を判断するクセを付けてから、誤動作がぐっと減った。「クセを付けた」と書きましたが、実態は「やらかした回数だけ学んだ」です。

なぜ「新しく作る」を意識するのか

Claude は会話を続けるほど、その会話の中身を覚えていく。便利なんだけど、過去の話題が混ざると判断がブレる。便利の裏には、たいていトレードオフがいる。
たとえば「Excel ファイル A」を読み込ませた直後に「画像を生成して」と頼むと、Claude は「Excel に貼る用の画像かな？」と勝手に推測してしまうことがある。気を利かせてくれているんですが、こっちは普通に SNS のアイコンを作りたかっただけです。私はこれを「コンテキストの引きずり」と呼んでいる（命名するほどには遭遇している）。

加えて、長い会話はトークン（Claude が一度に扱える文章量の単位）を食う。動作も重くなるし、料金もかさむ。お腹いっぱいの Claude は、判断もちょっと鈍る——そんな気がしている。話題が変わったら新規にする、というのは「自分のためでもあり、Claude のためでもある」操作になっている。たぶん Claude も、毎回まっさらな机で仕事を始めたいはず。

3種類 × 新規作成すべきタイミング

ここで一旦整理。「だから何を、いつ新しくすればいいの？」という話を表にしました。

💡 補足: Cowork セッションは作業を後で続けられる設計。同じテーマの追加作業なら新規にせず、続きから頼む方が記憶を再利用できて速い。「昨日の私の続き」を今日の Claude が拾ってくれる感じで、地味にうれしい。
一方で別テーマを始めるときは、続きにせず新規にした方が安全。引き継がせると、たまに昨日の経費の話が顔を出してくる。

判断フロー（私の3問チェック）

迷ったら、上から順にチェックする。本当はもっと迷うべきなんですが、3問にしないと自分が動けないので3問にしました。

1. 
   

   「直前の会話と同じテーマ？」
   YES → 続行。NO → 新規。
   翻訳の続きで翻訳を頼むなら続行、Excel の話を始めるなら新規。境目はけっこうハッキリしているので、迷ったら2問目へ。

   
   
2. 
   

   「Claude が前提にしているファイル状態は、まだそのまま？」
   YES → 続行。NO → 新規。
   Excel の構造を大きく変えた、フォルダの中身を入れ替えた、などの後は新規にする。「さっきのファイル覚えてる？」と聞いた時点で、もう新規が正解だったりする。

   
   
3. 
   

   「セッションが長くなりすぎて、自分でも何が話されたか追えない？」
   YES → 新規 or /compact で要約。NO → 続行。
   /compact は履歴を圧縮するスラッシュコマンド。完全リセットせずに重さだけ落とせる。要するに会話のダイエット機能です（例えが合っているかは別として）。

   
   

同じ作業、続けるか・新規か

例：朝、Excel に経費を整理してもらった。午後、別の作業として「ブログ記事の下書きを書いてほしい」と頼みたい。完全に午前と午後で別人格になりたい日です。

そのまま続けるとどうなるか：

午前のセッションで…
私: Documents/領収書/202603/ の JPG を OCR して
    expenses.xlsx に追記して。
Claude: 12枚処理しました。3枚は要確認です。
午後、同じセッションで…
私: ブログ記事の下書きを書いて。テーマはコンテキスト管理。
Claude: かしこまりました。経費レポートを踏まえつつ、
        コンテキスト管理についての記事を…
       （← 関係ない経費を引っぱってきた）

経費の話題が引きずられて、関係ない場所に出てくる。記事に「3枚は要確認です」とか出てきても困る。

新規にすると：

午後、新しいセッションで…
私: ブログ記事の下書きを書いて。テーマはコンテキスト管理。
Claude: 何文字くらいで考えていますか？想定読者は？
       （← まっさらな状態でヒアリングが始まる）

「初対面の Claude さん、こんにちは」状態。これがいちばん仕事が早い。
判断のクセが付くまでは「Claude が変な前提で答えてきた瞬間に、新規にし直す」を続けると、リズムをつかみやすい。最初は新規にし直しすぎて、逆に毎回ゼロから説明する事故も起きました。バランスです、何事も。

つまずき

ここからは、私が実際にやらかした話です。先輩の失敗談を聞くつもりで読んでください（先輩というには日が浅いですが）。

• Code セッションで雑談を始めてしまう: Code セッションはリポジトリのコードを前提に話を聞く設計なので、関係ない雑談を続けると「このコードを直そうとしてる？」と勝手に解釈し始めることがある。雑談は Chat 側に逃がすのが安全です。Code セッションでお昼ごはんの相談をしてはいけない（やった）。
• Cowork セッションを使い捨てにしてしまう: 1つで完結するつもりで始めたのに、後から続きが出てきて「あのセッション、どこだっけ」になりがち。これはまさにシュレーディンガーのセッション——開いてみるまで、どれが目当てのやつかわからない。終わったセッションは名前の頭に【完了】を付けておくと、続きを開きたいときに区別しやすい。
• 「重いから新規」と「履歴がほしいから続行」が両立しないとき: 答えは /compact。会話を要約して短くしつつ、流れは保てる。完全に切るほどではない、というときの中間オプションとして覚えておくと便利。「離婚するほどじゃないけど、ちょっと距離を置きたい」みたいなときに使ってください（例えが重い）。

まとめ

私が新しく作るときの判断は、結局この3問。

• 直前と同じテーマ？ → 続行（違うなら新規）
• Claude が前提にしてるファイル状態は今もそのまま？ → 続行（変わったなら新規）
• 重くなりすぎ？ → /compact で軽量化、それでもダメなら新規

Chat は気軽に新規、Cowork セッションは「テーマ単位」で新規、Code セッションは「リポジトリ単位」で新規。
コンテキストは、引き継ぐと便利な資産にも、引きずると重荷にもなる。場所を変えてリセットするのは、Claude を混乱させないためというより、自分が混乱しないため、という気がしている。冒頭の段ボール状態に戻ると、結局困るのは荷物を詰めた本人なんですよね。

関連リンク

• Work with sessions ー Claude API Docs
• Session Management ー Claude Docs
• Common workflows ー Claude Code Docs

この記事について

本記事はAI支援を経て作成しているため、内容に誤りが含まれる可能性があります。実行前に公式ドキュメントをご確認ください。
情報は2026-04-30時点でのものです。Claudeの機能は頻繁に更新されるため、最新情報はAnthropic公式サイトをご参照ください。
本記事の内容は筆者個人の学習過程であり、いかなる保証もするものではありません。