カテゴリ: Cowork特有 公開日: 2026-04-30
このブログについて: 開発経験ゼロの私(セルシー)が Claude を毎日1つ試して記録する学習ブログ「zeroCC」です。
「同じセッションで全部やったら、Claude が話題を見失った」
ある日、ひとつの Cowork セッションで「英文メールの和訳 → Excel の整理 → 架空のスクリプトの修正」と立て続けに頼んでみた。詰め込みすぎたお弁当箱みたいなセッションです。
3つ目に入ったあたりで、Claude が「先ほどのメールの件についてですが…」と、もう関係ない最初の話題を引っぱり出してきた。「先ほどの……って何ですか(こちらは Excel の話をしている)」。
最初は「Claude が壊れたのかな」と思った。違いました。Claude は壊れてなくて、私が1つの場所に荷物を詰めすぎただけだった。要するに、引っ越し前日の段ボール状態です。何が入っているか、自分でも把握できていない。
Cowork のサイドバーには「Chat」「Cowork(New task / セッション)」「Code」という3つの入口があり、それぞれ何を覚えているか(コンテキスト)が違う。新しい話を始めるたびに「これは続きにすべきか、新しく作るべきか」を判断するクセを付けてから、誤動作がぐっと減った。「クセを付けた」と書きましたが、実態は「やらかした回数だけ学んだ」です。
なぜ「新しく作る」を意識するのか
Claude は会話を続けるほど、その会話の中身を覚えていく。便利なんだけど、過去の話題が混ざると判断がブレる。便利の裏には、たいていトレードオフがいる。
たとえば「Excel ファイル A」を読み込ませた直後に「画像を生成して」と頼むと、Claude は「Excel に貼る用の画像かな?」と勝手に推測してしまうことがある。気を利かせてくれているんですが、こっちは普通に SNS のアイコンを作りたかっただけです。私はこれを「コンテキストの引きずり」と呼んでいる(命名するほどには遭遇している)。
加えて、長い会話はトークン(Claude が一度に扱える文章量の単位)を食う。動作も重くなるし、料金もかさむ。お腹いっぱいの Claude は、判断もちょっと鈍る——そんな気がしている。話題が変わったら新規にする、というのは「自分のためでもあり、Claude のためでもある」操作になっている。たぶん Claude も、毎回まっさらな机で仕事を始めたいはず。
3種類 × 新規作成すべきタイミング
ここで一旦整理。「だから何を、いつ新しくすればいいの?」という話を表にしました。
| 種類 | 主な使い道 | コンテキストの中身 | 新しく作るべきタイミング |
|---|---|---|---|
| Chat | 質問・即答・短文生成 | そのチャット内の会話履歴(必要に応じてチャット検索やメモリも参照される)。ファイル操作や MCP 連携は行わない | 話題が変わったら、迷わず新規。コストが軽いので「1質問1チャット」でも問題ない |
| Cowork セッション | ファイル操作・MCP 連携・複数ステップ作業 | 読んだファイル・実行したツール・出した結論 | 対象プロジェクトやフォルダが変わるとき。失敗から始め直したいとき。長くなりすぎたとき |
| Code セッション | リポジトリ(=コードを置いてあるプロジェクトのフォルダ)単位のコーディング | CLAUDE.md・git の状態・開いているリポジトリ | リポジトリを切り替えるとき。ブランチ運用で文脈が大きく変わるとき |
💡 補足: Cowork セッションは作業を後で続けられる設計。同じテーマの追加作業なら新規にせず、続きから頼む方が記憶を再利用できて速い。「昨日の私の続き」を今日の Claude が拾ってくれる感じで、地味にうれしい。
一方で別テーマを始めるときは、続きにせず新規にした方が安全。引き継がせると、たまに昨日の経費の話が顔を出してくる。
判断フロー(私の3問チェック)
迷ったら、上から順にチェックする。本当はもっと迷うべきなんですが、3問にしないと自分が動けないので3問にしました。
「直前の会話と同じテーマ?」
YES → 続行。NO → 新規。
翻訳の続きで翻訳を頼むなら続行、Excel の話を始めるなら新規。境目はけっこうハッキリしているので、迷ったら2問目へ。「Claude が前提にしているファイル状態は、まだそのまま?」
YES → 続行。NO → 新規。
Excel の構造を大きく変えた、フォルダの中身を入れ替えた、などの後は新規にする。「さっきのファイル覚えてる?」と聞いた時点で、もう新規が正解だったりする。「セッションが長くなりすぎて、自分でも何が話されたか追えない?」
YES → 新規 or/compactで要約。NO → 続行。
/compactは履歴を圧縮するスラッシュコマンド。完全リセットせずに重さだけ落とせる。要するに会話のダイエット機能です(例えが合っているかは別として)。
同じ作業、続けるか・新規か
例:朝、Excel に経費を整理してもらった。午後、別の作業として「ブログ記事の下書きを書いてほしい」と頼みたい。完全に午前と午後で別人格になりたい日です。
そのまま続けるとどうなるか:
午前のセッションで…私: Documents/領収書/202603/ の JPG を OCR して expenses.xlsx に追記して。Claude: 12枚処理しました。3枚は要確認です。午後、同じセッションで…私: ブログ記事の下書きを書いて。テーマはコンテキスト管理。Claude: かしこまりました。経費レポートを踏まえつつ、 コンテキスト管理についての記事を… (← 関係ない経費を引っぱってきた)
経費の話題が引きずられて、関係ない場所に出てくる。記事に「3枚は要確認です」とか出てきても困る。
新規にすると:
午後、新しいセッションで…私: ブログ記事の下書きを書いて。テーマはコンテキスト管理。Claude: 何文字くらいで考えていますか?想定読者は? (← まっさらな状態でヒアリングが始まる)
「初対面の Claude さん、こんにちは」状態。これがいちばん仕事が早い。
判断のクセが付くまでは「Claude が変な前提で答えてきた瞬間に、新規にし直す」を続けると、リズムをつかみやすい。最初は新規にし直しすぎて、逆に毎回ゼロから説明する事故も起きました。バランスです、何事も。
つまずき
ここからは、私が実際にやらかした話です。先輩の失敗談を聞くつもりで読んでください(先輩というには日が浅いですが)。
- Code セッションで雑談を始めてしまう: Code セッションはリポジトリのコードを前提に話を聞く設計なので、関係ない雑談を続けると「このコードを直そうとしてる?」と勝手に解釈し始めることがある。雑談は Chat 側に逃がすのが安全です。Code セッションでお昼ごはんの相談をしてはいけない(やった)。
- Cowork セッションを使い捨てにしてしまう: 1つで完結するつもりで始めたのに、後から続きが出てきて「あのセッション、どこだっけ」になりがち。これはまさにシュレーディンガーのセッション——開いてみるまで、どれが目当てのやつかわからない。終わったセッションは名前の頭に【完了】を付けておくと、続きを開きたいときに区別しやすい。
- 「重いから新規」と「履歴がほしいから続行」が両立しないとき: 答えは
/compact。会話を要約して短くしつつ、流れは保てる。完全に切るほどではない、というときの中間オプションとして覚えておくと便利。「離婚するほどじゃないけど、ちょっと距離を置きたい」みたいなときに使ってください(例えが重い)。
まとめ
私が新しく作るときの判断は、結局この3問。
- 直前と同じテーマ? → 続行(違うなら新規)
- Claude が前提にしてるファイル状態は今もそのまま? → 続行(変わったなら新規)
- 重くなりすぎ? →
/compactで軽量化、それでもダメなら新規
Chat は気軽に新規、Cowork セッションは「テーマ単位」で新規、Code セッションは「リポジトリ単位」で新規。
コンテキストは、引き継ぐと便利な資産にも、引きずると重荷にもなる。場所を変えてリセットするのは、Claude を混乱させないためというより、自分が混乱しないため、という気がしている。冒頭の段ボール状態に戻ると、結局困るのは荷物を詰めた本人なんですよね。
関連リンク
- Work with sessions ー Claude API Docs
- Session Management ー Claude Docs
- Common workflows ー Claude Code Docs
この記事について
本記事はAI支援を経て作成しているため、内容に誤りが含まれる可能性があります。実行前に公式ドキュメントをご確認ください。
情報は2026-04-30時点でのものです。Claudeの機能は頻繁に更新されるため、最新情報はAnthropic公式サイトをご参照ください。
本記事の内容は筆者個人の学習過程であり、いかなる保証もするものではありません。





